2006年夏天，清苦学生林明宽（张睿家 饰）在网络上看到全台湾钢琴大赛第一名的陈文青（林逸欣 饰）心生好感。而后阿宽见到了来金门过暑假的小青，机缘巧合，两人相识。那个夏天阿宽和好友沙虫（李嘉文 饰）载着小青，游遍了金门风光，在阳光和星空下看见金门的美丽，也一同感受了初恋的酸甜青涩。小青喜欢用手机纪录拍照，一切深刻的画面都纪录在手机里。小青每天练琴的时候，阿宽就在屋外聆听，那是他每天最幸福的时刻。小青跟阿宽过完最美好的暑假，承诺回去后会天天给阿宽E-mail，也承诺明年夏天，会回到他身边！从此每天接收E-mail是阿宽最期待的事，第二年夏天钢琴声果然再次响起，可阿宽却觉得这个小青有所不同。直到有一天阿宽和沙虫经过墓地，看到小青的墓碑，死亡日期竟然是2006年10月18日。这究竟是怎么回事？是恶作剧？还是小青专程回来遵守自己的承诺……

民国五、六十年间，一群在大稻埕的出外人，如何在陌生的环境里求生存，胼手胝足的开创出个人一片天的故事。还在襁褓中就被丢在庙口的林有志，从小被庙公扶养长大，原本过着朴实的生活。不料青梅竹马的女友蔡秋满竟然被养父卖给土财主当续弦，有志只好带着秋满逃离故乡，然而途中为了躲避追赶的人马，相约在台北后火车站碰头后，分散逃避。秋满只身来到台北，人生地不熟，想要投靠同乡红蟳，却被职业介绍所的老板娘拐骗。有志在历经波折后，也来到了台北，找不到秋满的他，住进了影响他一生命运的一个大杂院。这个大杂院住着形形色色的人，开清茶馆的讲古仙为人端厚，讲古教育人心却管不动为非作歹的儿子阿猴，深感愧对媳妇江锦霞。从大陆逃难来台的江家，父亲江明忠是个偷坑拐骗的无赖，三番两次的逼迫妻子翠华掩护他行窃，女儿江忆茹钟情于表哥，为了撑起整个家庭，沦落风尘。地方角头周添成虽为财力雄厚的大杂院房东，行事有霸气却是非分明，妻子早逝，心仪姊夫的小姨子帮忙照顾周添成的女儿玉玲和儿子世昌长大成人。大杂院内还有名为“慈圣宫”的妈祖宫、快乐旅社、快乐浴池、天良当铺、万能水电行、与捡破铜烂铁的比邻的烧饼摊，这些场景都分别有掌管它们的灵魂人物，而这些住在大杂院里的人，有的来自外地，有的土生土长，却在同一个环境里共同生活，生命有了密不可分的交集。而这些出外人，有的脚踏实地，从工地的苦力变成建筑业的大亨；有的追求理想，从在葬礼上吹奏西索咪的乐师，成为唱片公司的老板；正所谓一样米养百种人，想出人头地还是得看个人。

1948年，双胞胎兄弟刘金虎、刘金鹏先后离开家乡从福建鼓浪屿迁移到台湾，投靠运输大亨白海生，展开了一段爱恨情仇的故事。个性莽撞的哥哥刘金虎娶了白海生的女儿白玉凤，并将全部的生命奉献在商场上，最后还是走上绝路；温文儒雅的弟弟刘金鹏不忍哥哥花了毕生心血抢拼来的事业前功尽弃，而愿意扮演哥哥金虎身份过一生。在事业上金鹏继续从事海上运输事业，立志实现两岸通航；但在感情上金鹏却不知如何面对自己的嫂嫂玉凤及侄子明郎。二十年后，金鹏将明朗扶养成人，明朗天性聪明可也养成了公子哥习气，并爱上了金虎的死对头周勇的女儿素卿。明朗在白建雄（白玉凤的哥哥）的挑拨下，和金鹏反目离家出走。最终，他秉持永不放弃的「阿郎」精神，解开了上一代的恩怨，也帮助金鹏一起实现了通航的愿望。