1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。

人到中年的耶稣丧妻后跟儿子耶子、表弟有喜在香港海边的乡下开了一间取名天堂的餐厅。在耶稣乐观豁达的性格影响下，Ken、Boyson、Barbie和阿娇都喜欢聚集在天堂餐厅，和有喜一起聊天、喝酒、跳舞，以此抒发对生活的不满和对各自梦想的追求。Tiffany是一个因目睹父母车祸身亡而患上自闭症的女孩。一个偶然的机会，Tiffany看见有喜踏着单车和迎面一个骑车人摔倒，触发起Tiffany对车祸的恐惧而晕倒在路边。善良的有喜把Tiffany救回天堂餐厅，从此天堂餐厅又多了一个朋友。在几个年轻人当中，阿娇出生在西贡的乡下。为了摆脱乡下人的身份，阿娇希望通过和城里的富家公子交朋友来改变城里人对自己的看法。但阿娇选错了对象，她试图接近的男孩——Tiffany的表哥周公子是一个纨绔子弟，在他的身边，女孩子像走马灯一样的轮换，阿娇自然也得不到纯真的爱情。倒是走出爸妈阴影的Barbie姑娘，厌弃了做爸妈手中的木偶，在阿Ken那儿找到了被爱的滋味。受纨绔子弟周公子欺骗的阿娇回到天堂餐厅时，有喜向大家宣布了一个大胆的决定，他已经报名参加“魅力香港”舞蹈比赛，时间就在一个月以后。在准备舞蹈比赛的那些日子里，Tiffany姑娘目睹了大家伙排练舞蹈时表现出来的、对生命热烈追求的勇气，加上耶子向她倾诉对亡母的思忆，Tiffany紧闭的心扉逐渐打开。舞蹈比赛前的一个晚上，为证明自己虽人到中年却依然有挑战生命的勇气，耶稣在台风来临之际出海滑浪，结果一去不返。第二天清晨，就在大家伙被耶酥的殉难打击得意志全无时，大难不死的耶酥打回来电话，重新鼓舞了大家伙的士气，让有喜、Ken、Boyson、Barbie、Tiffany、阿娇走上比赛场，一举击败纨绔子弟周公子的参赛队，夺得冠军，并最终赢得各自的爱情。

因忍受不了男友Moses（任贤齐）的平凡，阿Mi狠心与他分手，塞翁失马焉知祸福，Moses在老人院做义工时，与怪脾气老头蛤蚧王成为忘年之交，后者死后，给他留下巨额遗产。蛤蚧王的此举招致其律师Allen的不满，他在夜总会发泄时无意中将此事告诉了小姐Didi（张柏芝）。为将Moses钓到手，Didi使出浑身解数，无奈均不奏效。发现Moses是绝种好男人后，Didi对他动了真心，两人开始热恋，不久，Allen将Didi的原来身份相告Moses，令他异常伤心，此时，阿Mi又前来要与他复合。

该片由香港、韩国与泰国三位导演陈可辛、金知云与Nonzee Nimibutr的三部短片《回家》、《失忆》与《轮回》组成。《回家》讲于辉（黎明）鉴于以往经验，深信用中药泡澡能令自己死亡三年的妻子（原丽淇）复活，但因行为诡异致使警察邻居（曾志伟）警觉，引发悲剧。《失忆》讲妻子（金慧秀）死后的灵魂回忆其被丈夫（郑普硕）杀害的过程。《轮回》则是借泰国两种截然不同的传统艺术，通过街头艺人哥东（舒伟烈）的一系列离奇遭遇，讲述了“不是不报，时候未到”的因果报应。